Quaintance studierte in New York Kunst und fiel durch seine Illustrationen im Stil des Vintage-Pin-Up-Künstlers Enoch Bolles auf, die er für die erotisch angehauchten Titelbilder von Schundromanen und Zeitschriften schuf. 1951 illustrierte er das Cover der ersten Ausgabe von Physique Pictorial, herausgegeben von Bob Mizer, dem Gründer der Athletic Model Guild. Quaintances Arbeiten stellten Männer oft in Szenen aus der klassischen Antike dar, um deren Nacktheit zu rechtfertigen. Neben griechischen Göttern malte er auch die indigene Bevölkerung von Nord- und Südamerika "wie Gott sie schuf". Zusammenkünfte von unbekleideten, muskulösen Männern ließ er ganz normal wirken, indem er sie in die ländliche Arbeitswelt einbettete: Oft zeigen seine Werke Cowboys, Stallburschen oder Hilfsarbeiter aus Lateinamerika. Diese Darstellungen des Wilden Westens aus dem Blickwinkel homoerotischen Begehrens trugen zur Etablierung des Macho-Manns als einem Prototyp der schwulen Ikonografie bei.